當艾德華諾頓準備自導自演【布魯克林孤兒】這個存在他心中近20年的故事，選角成為電影製作的最重要關鍵，因為執導一部電影和演出一部電影，在心態上幾乎是衝突的。專業的演員在演戲時，都會想要入戲到忘我，但是在導戲時，卻必須保持絕對的理性，各個環節都要考慮到。諾頓指出：「在身兼導演和演員時，我要在演出前就完全進入角色，專注在現場表演上。不過這也表示在演出之前，就要有百分之百完備的行動計劃，更需要有經驗豐富的幕前合作夥伴，當他們出現在片場的第一天，就已經看透角色並想通所有細節，然後準備好執行了。」因此他找來最堅強的卡司陣容，包括布魯斯威利、亞歷鮑德溫、威廉達佛、古古瑪芭塔勞、崔莉瓊斯、麥克威廉斯⋯⋯等，每一位都帶來最出色的表演，讓艾德華諾頓能夠在演員的感性和導演的理性之間轉換而無後顧之憂。
主角萊諾的恩師及唯一的朋友「法蘭克米納」，是個老派且有點自命不凡的私家偵探，對萊諾來說甚至是如父親如偶像般的存在，要勝任這個角色的演員一定得具有無比的魅力，艾德華諾頓立刻就想到布魯斯威利。他們倆早在20年前就認識，當時布魯斯威利看到諾頓在一齣舞台劇中的演出十分驚豔，就主動寫信給他，後來相約喝啤酒，談論起兩人合作的可能性。因此布魯斯威利很早就加入【布魯克林孤兒】，對這個計劃極具催化作用，艾德華諾頓指出：「布魯斯威利不只是在幕後激勵我的大功臣，在幕前也是飾演法蘭克的不二人選，你一看到布魯斯在銀幕上走著，就能明顯感覺到他和萊諾之間亦師亦父的關係，一切都流露在他的眼神中。布魯斯的笑容以及他與人互動的風采，很快就能展現出一種富有情感的魅力，真的很令我驚嘆！」
在萊諾追查殺害恩師的凶手之際，也愈來愈深入紐約背後的黑暗迷宮，一手掌握都市開發大權的政治大佬「摩沙蘭道夫」，由亞歷鮑德溫飾演，蠻橫跋扈的他急於將紐約改造成為他心目中的菁英城市，透過鐵腕手段在檯面下運作密室交易，加深種族偏見並驅逐低收入戶市民，以清除所有他看不順眼的事物。亞歷鮑德溫向來從不迴避各種霸道或道德觀低落的角色，他笑說：「有朝一日我想要在電影裡扮演麥當勞叔叔，就是那種親切、溫馴又天真的角色（笑）。至於摩沙蘭道夫，在公開場合他可是自詡為富有遠見的人民偶像呢！」蘭道夫缺乏自知之明，使他更堅定自以為上帝的信念。亞歷鮑德溫深入分析：「他的偶像就是自己，他不斷自我推銷，談論他為城市所做的一切建設，以為自己的行動完全正確，他的觀念就是要摧毀不圓滿的現況，才能擁有更美好的明天。」艾德華諾頓表示：「老紐約市如何變身為現代城市的故事，其實是很深奧又黑暗的，有許多書籍和紀錄片談論那個年代，但在電影裡還沒有充分探索過，摩沙蘭道夫這個都市開發商的角色，正是取材自1950年代紐約權力經紀人的思想風氣，仿照城市史上最惡名昭彰的建造大師羅伯摩斯，我在虛構的偵探故事中織入了紐約的真實歷史。」
在萊諾追查恩師謀殺案背後的黑暗祕密時，發現還有一個人物想要揭發摩沙蘭道夫的真面目，那就是由威廉達佛所飾演的神祕又落魄的保羅，原本是理想主義的建築師，如今似乎遭到社會遺棄。艾德華諾頓表示：「我很幸運在拍攝魏斯安德森的電影時認識他，我非常想要他演出這個角色，因為保羅是這部電影的道德核心。威廉達佛幾乎什麼角色都演過，演技爐火純青層次分明，這個深奧的角色非他莫屬。」威廉達佛也很喜歡保羅看起來是一個模樣，但實際上又是另一個模樣，他表示：「一開始你會以為他是偏執愛幻想的流浪漢，認為這個世界裡的一切都出錯了，接著你才會瞭解到，他其實擁有珍貴的資訊能幫助調查。他就是關鍵的連結，能把一個錯綜複雜的謎團，轉變成一個超展開的故事。」另一方面，威廉達佛很佩服艾德華諾頓每天在片場總能夠自在地轉換角色，「我尤其欣賞他的執導是從內在出發，一邊工作一邊流暢地做出調整。他書寫電影的方式會搭配文本的節奏和音樂性，許多對話就像是演出二重奏，經常是透過演員身分來導戲，我很喜歡這樣。」
艾德華諾頓相當感激這些幕前和幕後的夥伴，一路支持著他，一起為他實現這個大膽無畏的理念，他感性的表示：「這部電影的製作極度複雜，少了這群頂尖專家是無法成功的，我感覺身邊就圍繞著一支大聯盟的夢幻球隊，大家各司其職。無庸置疑，從上到下這都是一群最棒的合作夥伴，很高興在我的職業生涯中能跟他們合作。」
